L'episodio ruota attorno a una sessione di psicoterapia di Randall (Sterling K. Brown). L'uomo, da quando ha avuto un confronto con Kevin riguardo alla possibilità per Rebecca di partecipare a un trial clinico sull'Alzheimer a St. Louis, non fa che porsi questa domanda: come sarebbe stata la sua vita se Jack (Milo Ventimiglia) non fosse morto? Se non gli avesse chiesto, quella tragica notte dell'incendio, di rientrare in casa per cercare Louie? La dottoressa Leigh chiede a Randall di raccontarle il suo futuro alternativo. Ed ecco la nostra storia...