La puntata ruota attorno al personaggio di Kevin (Justin Hartley). Nel 1986, Jack e Rebecca portano i tre figli in piscina. Per Kevin, che ancora non sa nuotare, sarà un'esperienza importante. Nel 1999, quella piscina è ormai chiusa. Nella tarda notte del Ringraziamento, Kate e Randall ci trovano un Kevin ubriaco che mestamente rifletto sul proprio futuro lamentando di "non avere fondamenta". Nel presente, Kevin porta i gemelli alla baita, deciso a dimostrare di essere un buon padre. Trova Cassidy, che ha ingaggiato alcuni veterani per costruire la nuova casa. Per Kevin saranno giorni illuminanti che porteranno nuove prospettive.