1992, l'anno scolastico volge al termine. Rebecca e Jack hanno accettato di fare da chaperon al primo ballo scolastico dei loro figli. Kevin ha un solo obiettivo: il primo bacio con Sophie, mentre Randall ha accettato di essere l'accompagnatore di Jessica, l'amica di Kate. Rebecca scopre che Jack non ha mai partecipato a un ballo scolastico. Nel presente, Kate e Toby affrontano i problemi di salute del piccolo Jack, ancora in incubatrice. Zoe, intanto, ha convinto Kevin non solo a riprendere gli incontro degli Alcolisti Anonimi, ma anche a iniziare una terapia di coppia.