Si avvicina la fine della serie e gli sceneggiatori iniziano ad aprire finestre sul futuro. La prima protagonista è Kate (Chrissy Metz). Dopo il piccolo incidente accaduto a Jack, Toby decide di accettare un lavoro meno impegnativo a Los Angeles e di iniziare una terapia di coppia con Kate. Ma nulla serve a salvare il loro matrimonio. Sei mesi dopo i due sono al divorzio. Pochi giorni prima della firma conclusiva, Toby chiede a Kate di ripensarci, ma lei appare irremovibile, sebbene si dica certa che la loro storia in qualche modo continuerà. Uno sguardo al futuro. Kate e Philip convolano a nozze. La sera prima della cerimonia, Toby chiama Kate per dirle che ha finalmente capito cosa lei intendesse con "la nostra storia continuerà". Nel corso degli anni, Madison ed Elijah hanno avuto un bambino, mentre Kevin, dopo una sequenza di relazioni inconcludenti, si imbatte in Sophie, ora sposata con Grant. Randall è in corsa per il Senato, Toby trova un nuovo amore...