L'episodio si concentra sul personaggio di Kate (Chrissy Metz). Nel 1986 troviamo la ragazzina in piscina con Jack, Kate rifiuta di mettere la faccia in acqua e si stringe al padre. Anno 1999, i tre fratelli si trovano accidentalmente chiusi dentro alla stessa piscina. Kate, col cuore in mano, confessa di non vedere alcun futuro per lei. Giorni presenti, Kate trascorre il weekend a San Francisco con Toby, ma è evidente che preferiva il "vecchio Toby", quello precedente alla perdita di peso. Con disappunto Kate scopre che Toby ha declinato un'offerta di lavoro a Los Angeles, poi entrambi ammettono l'un l'altra di essere felici di come si siano sviluppate ora le loro vite.