Come ha passato Kevin la giornata prima delle nozze di sua sorella, e soprattutto con chi ha trascorso la notte? Lo scopriamo in un lungo flashback. Riviviamo la storia di Sophie (Alexandra Breckenridge) e Kevin (Justin Hartley) nel corso degli anni. I due si conoscono nel 1986, nel giorno di San Valentino. Sophie è la nuova arrivata a scuola e Kevin ne rimane immediatamente colpito. Passano gli anni, Sophie lavora all'estero come infermiera. E arriviamo, nel futuro, al giorno che precede il matrimonio di Kate e Philip, tra Kevin e Sophie c'è un riavvicinamento...