La decima puntata di questa ultima stagione è dedicata a Randall (Sterling K. Brown). Nel 1986 Randall passa il suo esame di nuoto e invita tutta la famiglia per festeggiare. Nel 1999, i tre fratelli rischiano l'arresto per essere entrati in piscina nell'orario di chiusura, ma Randall riesce abilmente a convincere l'agente a lasciar correre. Nel presente, Malik rompe con Deja. Lei incolpa Randall e le sue interferenze e corre a Boston. Randall decide di seguirla e Rebecca (Mandy Moore) si unisce a lui. Il viaggio si rivelerà una emozionante occasione per un incontro cuore a cuore tra madre e figlio. Nel frattempo, Kevin porta i gemelli a casa di Madison, mentre Kate dice a Toby che, permanendo la situazione attuale, non ha intenzione di trasferirsi a San Francisco.