La puntata si focalizza su tre periodi della vita di Nicky Pearson, interpretato da Griffin Dunne e, nella versione giovane, da Michael Angarano. Il primo ci riporta all'estate del 1969, quella dell'allunaggio e di Woodstock. L'incontro con Sally, uno spirito libero, darà una scossa alla sua tranquilla routine, a una vita passata, per lo più, nascosto a casa. Il secondo ci porta a dopo la guerra in Vietnam. Ritroviamo Nicky mentre si reca a una riunione con i suoi ex compagni di plotone. Con il terzo ci ritroviamo ai giorni nostri. Senza farne parola con Kevin o Madison, Nicky si sta preparando per raggiungere la California...