Rory (Alexis Bledel) si offre di aiutare Lane (Keiko Agena) nell'organizzazione della festa per l'imminente nascita dei gemelli, ma è costretta a darle forfait quando una telefonata da parte di un importante editor del New York Times, che vuole incontrarla subito per un colloquio di lavoro. Rory si ferma a dormire da Logan (Matt Czuchry), ma quando quest’ultimo rincasa alle tre del mattino e per giunta ubriaco, i due finiscono per litigare. Il giorno seguente, Logan confida a Rory della disastrosa situazione finanziaria in cui si trova a seguito di un grosso ed avventato investimento. Nel frattempo, Lorelai si ritrova a dover fare da paciere tra Lane e la madre, che, a causa di un litigio provocato da una serie di divergenze sulla futura educazione dei gemelli, ha deciso di non presenziare alla festa della figlia...