Emily convince Rory ad invitare Jess a una cena del venerdì sera. Come da copione la serata si rivela un vero disastro. Quindi, Lorelai, Alex, Sookie e Jackson vanno a New York per il weekend, Jess fa a botte per ritrovarsi con un occhio nero, Zack e Brian intuiscono che Lane e Dave stanno nascondendo qualcosa, ma non riescono a capire di cosa si tratti. Infine, Rory e Jess hanno il loro primo litigio. E Luke cerca di fare da pacere.