Luke è alle prese con i suoi familiari di passaggio a Stars Hollow: la sorella Liz deve partecipare alla riunione del liceo, Jess è obbligato ad attendere finché la sua macchina non sarà riparata. Lane trascorre del tempo a Yale, Lorelai e Jason decidono che è giunto il momento di mettere a conoscenza Emily e Richard della loro relazione, ma, proprio quando Lorelai è sul punto di raccontare alla madre la verità, Emily manda tutto all'aria con una frase a dir poco fuori luogo. Paris è in crisi e non vuole vedere Jamie nonostante lui sia in città. Rory trova finalmente il coraggio di dire all'amica cosa realmente pensa della sua relazione con Asher. Infine, Lorelai e Rory, dopo aver visto Jess dormire in macchina, decidono di mettere una buona parola per lui con Luke.