All'Independence Inn arrivano i soci della Edgar Allan Poe Society per l'annuale riunione, ma un incendio mette l'albergo fuori uso e Lorelai si vede costretta ad affrontare l'emergenza ospitando i clienti a casa sua o a casa di amici. Luke è preoccupato per Jess che sta perdendo parecchi giorni di scuola. Luke si chiede dove il nipote trascorra il tempo, ma poi scopre che il ragazzo si è trovato un secondo lavoro e che è stato addirittura nominato "impiegato del mese". Rory cerca di convincere l'amica Paris, ancora depressa per la sua mancata ammissione ad Harvard, a tornare "nel mondo dei vivi". Infine Lorelai, durante un sopralluogo all'Inn, scopre che i danni sono maggiori del previsto. Il bilancio di famiglia è a rischio. Rory decide per Yale...