E' il primo venerdì sera libero di Lorelai e Rory e le due cercano un'idea carina per trascorrere la serata. Nel frattempo, Emily e Richard danno un party e Lane, insieme alla band, ottiene il primo ingaggio a una serata. Ma le cose vanno a rotoli. Dave, infatti, ha scoperto che il giovane Chui è innamorato di Lane. Questa, da par sua, ci va giù un po' troppo pesante con la birra finendo per combinare un guaio. Intanto, anche Rory e Jess hanno i loro problemi, come spesso dovuti al pessimo carattere del ragazzo. L'ennesima litigata aprirà la porta a Dean...