Rory (Alexis Bledel) è in crisi: non è stata accettata dal New York Times, il Chicago Sun-Times non assume al momento e anche il giornale di Providence non ha posti disponibili. Tornata a casa, Lorelai decide di dedicarle la giornata per cercare di tirarle su il morale. Intanto Zack (Todd Lowe) ha ricevuo un’offerta per un tour di due mesi come chitarra solista nel gruppo dei Vapor Rub. Tra Lorelai e Luke (Scott Patterson) le cose vanno meglio, anche se ci sono sempre momenti di imbarazzo, che sembrano infine svanire quando Lorelai, alquanto brilla, durante una serata al karaoke, gli fa una vera e propria serenata, cantandogli "I will always love you". Serenata che luke sembra gradire... Rory sta meglio e torna a Yale, e Logan (Matt Czuchry) si presenta a casa di Lorelai per avere il suo permesso per chiedere a Rory di sposarlo...