Lorelai (Lauren Graham) e Christopher (David Sutcliffe) si frequentano assiduamente nonostante le perplessità di lei nel lasciarsi andare ad una vera e propria relazione. Christopher ha organizzato per Lorelai una serata a sorpresa, e, mentre i due assistono alla proiezione del film musicale “Funny Face” cantando a squarciagola, arriva una telefonata di Emily (Kelly Bishop), che comunica alla figlia di essere stata arrestata. Mentre Richard (Edward Herrmann) ha ottenuto di ricoprire la cattedra universitaria nel Dipartimento di Economia di Yale, Rory (Alexis Bledel) fa la conoscenza di un gruppo di giovani artiste ad una mostra...