Un imbarazzatissimo Carlton (Alfonso Ribeiro) confessa a Willy (Will Smith), Jazz (Jeffrey A. Townes) e Duane (Duane Martin) di essere ancora vergine. Il giorno seguente Carlton conosce l'affascinante JoAnn Morgan (Natalie Venetia Belcon) che lo inizierà alle gioie dell'amore. Carlton è terribilmente attratto da JoAnn, con cui condivide molti interessi, ma il suo sogno d'amore si infrange quando scopre che la donna è la moglie del preside del college.