Hilary (Karyn Parsons) riceve dall'editore di 'Playboy', Hugh Hefner (Hugh Hefner), la proposta di posare nuda per la famosa rivista. Mentre Philip (James Aversy) reagisce scandalizzato alla notizia, Vivian (Daphne Maxwell Reid), seppur contraria, appoggia la scelta di Hilary. Nel frattempo Willy (Will Smith) invita Jackie (Tyra) a cena, ma quando la cugina gli chiede di accompagnarla ad una festa in casa di Hugh, non esita a 'scaricare' Jackie. Carlton (Alfonso Ribeiro) si unisce a loro allo scopo di proteggere l'"onore" della sorella. Nel corso del party, Willy cerca di far colpo sulle splendide ed affascinanti invitate, ma senza successo. Capisce allora di aver fatto un errore ad abbandonare Jackie e tenta di correre ai ripari...